تُوصَف رياضات المضرب، وبينها الإسكواش، بأنها من ألعاب الأثرياء. هذه نظرةٌ تاريخيةٌ مصدرُها المجتمع البريطاني، الذي شَهِد ولادة هذه الألعاب. لكن المفارقة تقول إن الفقر والفاقة والظروف الصعبة لعبت دورًا تاريخيًّا في ظهور الإسكواش.
وُلِد الإسكواش داخل سجن “ذا فليت ديبتورز” في لندن، الذي كان مخصصًا لشريحتين من المدانين العاجزين عن سداد ما عليهم من أموال، ورافضي الامتثال لأوامر المحاكم.وتمتَّع هذا السجن، الذي أُغلِق لاحقًا، بقدر أكبر من الحرية لنزلائه، مقارنةً بمؤسسات عقابية أخرى. نتيجةً لذلك، لعِبوا شكلًا بدائيًّا من الإسكواش على جدران المؤسسة، وحوَّلوها من حاجزٍ يقيّد حريتهم إلى وسيلة للتسلية.
وفي عام 1807رسم الإنجليزي توماس رولاندسون، الفنان التشكيلي الشهير، صورةً لمساجين يلعبون الإسكواش. وتطرَّق الإنجليزي تشارلز ديكينز، الروائي الشهير، إلى شيء شبيه في روايته الأولى “مذكرات بيكويك”، التي صدرت عام 1836م.
ويؤرَّخ للقرن الـ19 بوصفه انطلاقة الإسكواش.
وبعد سجن الغارمين، أخذت اللعبة، في مطلع ثلاثينيات ذلك القرن، شكلًا أكثر تطورًا داخل مدرسة هارو الراقية في لندن.