يحمل فريق الهلال الأول لكرة القدم، ذكريات جميلة، عندما يواجه نظيره التعاون في كأس خادم الحرمين الشريفين، حيث توج بلقب البطولة في ثلاث نسخ من أربع، كان التعاون خلالها محطة عبور للأزرق، فيما كان اللقب الرابع من نصيب الاتفاق.
وانتصر الهلال على التعاون أول مرة في كأس الملك، في نسخة 1980، حيث أسقطه في دور الـ32 بهدفين دون رد، ليكمل الفريق العاصمي المسير حتى توج باللقب، وفي موسمين متتاليين 1984 و1948، قابل الفريق العاصمي التعاون في دور الـ16، لينتصر بالأولى 2-0، وفي الثانية 1-0، وحقق اللقب في موسم 1984، فيما خسر اللقب في الموسم الذي يليه لصالح الاتفاق.
آخر لقاء جمع الفريقين في بطولة كأس الملك، كان في موسم 2017، والذي كان طريق للهلال إلى التتويج باللقب بعد أن انتصر 4-3، في نصف نهائي البطولة، ذات الدور الذي سيتواجهان به، غدا الجمعة، على ملعب جامعة الملك سعود في العاصمة الرياض.